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2,3,4,4'-羟基二苯甲酮的工艺研究

大C-会员头像-www.bzwz.com标准物质网 大C 0 274 2021-01-29
【摘要】本论文拟对羟基苯甲酸和五倍子单宁的延伸加工产品焦性没食子酸为原料,1,1,2,2-四氯乙烷为溶剂,在三氟化硼-乙醚溶液催化作用下,经过Friedel-Crafts酰基化反应合成2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮。通过对影响反应的温度进行考察,控制和优化反应条件,确定了最佳反应温度在110℃左右,最佳反应时间在11小时左右,目的产物的产率达到最高为43.3%。
  • 1引言

    2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮产品是一类重要的中间体(王振宇,等.2002),同时也是重要工业材料,可用于微电子集成电路工业的光致抗蚀剂、医药中间体、紫外线吸收剂(韩晓兰,等.2007).、树脂稳定剂、光引发剂(刘长令,等.2007)、染料等领域,在微电子工业方面主要是用作紫外正性光刻胶的感光剂中间体(刘长令,等.2007),此种光刻胶微细加工的芯片线宽达013~018µm。我国是世界上集成电路产业主要生产国之一,大规模集成电路产量占全球产量的1/6以上,产品的应用领域和应用范围正在迅速扩大。

    目前,2,3,4,4'-羟基二苯甲酮产品在我国的相关研究还处在起步阶段,国内只有少数几个厂家生产,生产规模较小、产量十分有限,难以满足国内的需求。随着微电子工业的发展,高纯度的产品的需求更是急剧上升,2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮的开发具有良好的市场前景。

    2实验部分

    2.1仪器与试剂

    熔点测试仪(天津市新天光仪器公司);SHT-II型数显搅拌控温电热套(山东鄄城高科仪器厂);BP61S型电子天平(德国SartouriousBasic公司);SHZ-C型循环水真空泵(山东鄄城高科仪器厂);202-1型电热恒温干燥箱(上海路达实验实验仪器有限公司;温度计未校正。对羟基苯甲酸酯(AR);焦性没食子酸(CP);1,1,2,2-四氯乙烷(AR);三氟化硼-乙醚溶液(CP);碳酸氢钠、氢氧化钠、无水氯化钙、盐酸均为国产市售AR或CP级。

    2.2对羟基苯甲酸的制备

    2.2.1对羟基苯甲酸的制备路线起始原料为对羟基苯甲酸酯(尼伯金甲酯,Methylparben),在氢氧化钠下水解后,经酸中和得到目的产品,反应如下:

    2.2.2对羟基苯甲酸的制备在装有温度计,磁搅拌,回流管(上装装有氯化钙的干燥管)的50mL反应瓶中,加入对羟基苯甲酸酯5.0g(0.033mol)、30mL0.25mol/L10%氢氧化钠溶液,加毕,升温至120℃,在此温度下保温搅拌反应2h。反应体系有析出白色固体,反应毕。产物自然风干,于105℃恒温干燥箱中干燥,得到白色固体3.1g产物,熔程为:203-204℃,产率68.3%。2.32,3,4,4'-四羟基二苯甲酮的合成2.3.12,3,4,4'-羟基二苯甲酮的合成路线起始原料为焦性没食子酸和对羟基苯甲酸,四氯乙烷为溶剂,在三氟化硼-乙醚溶液催化作用下,经过Friedel-Crafts酰基化反应合成2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮,反应如下:

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