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香瓜茄的化学成分分析

大C-会员头像-www.bzwz.com标准物质网 大C 0 474 2021-09-02
【摘要】目的:对茄科Solanaceae植物甘肃武威香瓜茄Solanummuicatum成熟果实的化学成分进行分离纯化研究,并对分离得到的化合物进行化学成分鉴定。方法:采用95%的乙醇对香瓜茄干果进行加热提取,并依次用石油醚,乙酸乙酯,正丁醇进行萃取,然后采用薄层色谱法,正相硅胶柱色谱法,LH-20羟丙基葡聚糖凝胶色谱法和制备高效液相色谱法等方法对香瓜茄95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位进行分离纯化,并依据化合物的理化性质并通过核磁共振、质谱等现代波谱技术对化合物的化学结构进行鉴定。结果:最终从香瓜茄中分离纯化得到7个化合物,其中3个生物碱皂苷类化合物,2个黄酮类化合物及2个有机酸类化合物,分别鉴定为澳洲茄碱(solasonine1),澳洲茄边碱(solamargine2),澳洲茄胺(solasodine3),槲皮素(quercetin4),柚皮素(naringenin5),阿魏酸(ferulicacid6),熊果酸(ursone7)。结论:以上7种化合物均为首次从该植物果实中分离纯化得到,该研究为综合开发及寻找天然植物性抗炎、抗肿瘤活性物质提供一定的化学依据和基础。
  • 香瓜茄形似心脏,原产于南美的安第斯山北麓,又名人参果,香瓜梨、艳果、香艳茄、香艳梨、茄瓜、甜茄等,果实呈梨状、椭圆形、乳黄色浆果,果实皮薄、肉厚且多汁,成熟时果皮呈淡绿色至黄色,并常带有紫色或紫红色条纹。我国华南植物园1985年9月首次从新西兰引入,近年来多以译名“香瓜茄”出现于市面。果实营养价值高,果肉爽甜多汁、清香味美,可溶性固形物质量分数10%,含丰富的维生素C和多种微量元素,可食率95%以上。每100g香瓜茄鲜果中含钙量高达910mg,是番茄的114倍。并能预防高血压、肥胖病、冠心病、癌症,曾被医学界称之为“生命之火”、“抗癌之王”。据文献报道,香瓜茄化学成分具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗氧化等方面的药理作用。

    目前对香瓜茄的化学成分研究报道较少。为了进一步深入研究香瓜茄提取物的活性成分,阐明其物质基础,本课题组通过正相硅胶,LH-20羟丙基葡聚糖凝胶(SephadexLH-20)等柱色谱法及制备液相色谱法对香瓜茄中的活性物质进行了系统的分离纯化,并从中分离得到7个化合物。通过波谱分析鉴定其结构为澳洲茄碱(1),澳洲茄边碱(2),澳洲茄胺(3),槲皮素(4),柚皮素(5),阿魏酸(6),熊果酸(7)。这7种化合物均为首次从该属植物中分离得到。

    据文献报道,澳洲茄碱、澳洲茄边碱、澳洲茄胺均可从同科植物龙葵中分离纯化得到;槲皮素、柚皮素均可从茄科植物疏刺茄中分离纯化得到;阿魏酸可从同科植物锦灯笼根茎中分离纯化得到;熊果酸可从茄科植物马尿泡中分离纯化得到。

    1材料

    AvanceⅢ-500MHz型核磁共振仪(德国Bruker公司),AB5600+QTOF型高分辨质谱仪(美国ABSciex公司);P270型制备型高效液相色谱仪(大连依利特分析仪器有限公司),旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);LH-20羟甲基葡聚糖凝胶(SephadexLH-20,美国Pharmacia公司),柱色谱硅胶(200~300目,青岛海洋化工有限公司);乙腈为色谱纯(德国Merck公司),其他试剂均为分析纯(国药集团化学试剂有限公司)。香瓜茄鲜果(购自甘肃武威市),经上海市农业科学院唐庆九研究员鉴定为茄科茄属植物香瓜茄Solanummuicatum的成熟果实。

    2提取分离

    取香瓜茄鲜果800kg,清水洗净,晾干,切成约5mm薄片,50℃烘干至恒重,粉碎后,用95%乙醇回流提取3次,每次2~3h,合并提取液,减压浓缩至无乙醇味后,加适量蒸馏水分散,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压浓缩后得石油醚萃取物1600g,乙酸乙酯萃取物2300g,正丁醇萃取物2670g。乙酸乙酯萃取部分经正相硅胶柱色谱,以石油醚-乙酸乙酯(100∶1~0∶100)进行梯度洗脱,经TLC检测合并相同组分得10个流分(A1~A10),其中A3流分经SephadexLH-20色谱柱反复纯化得化合物6(18mg)。

    A1流分经硅胶色谱柱石油醚-乙酸乙酯(50∶1~0∶1)梯度洗脱得到6个亚组分(A1.1~A1.6),亚组分A1.3经SephadexLH-20色谱柱反复纯化得化合物7(33mg)。亚组分A1.5再上硅胶柱,以三氯甲烷-甲醇(20∶80~40∶60)梯度洗脱,经TLC检测合并相同组分得B1~B5,流分B3经制备HPLC以乙腈-水(60∶40~70∶30)梯度洗脱得化合物4(56mg),流分B5经制备HPLC以乙腈-水(60∶40~70∶30)梯度洗脱得化合物5(24mg)。A7流分经制备HPLC以乙腈-水(60∶40~80∶20)梯度洗脱得亚组分A7.1~A7.5,亚组份A7.4再经制备HPLC以乙腈-水(60∶40~70∶30)梯度洗脱得化合物1(19mg),化合物2(15mg)和化合物3(13mg)。分离流程见图1,各化合物结构见图2。

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