增塑剂是一种加入到材料（通常是塑料、树脂或弹性体）中以改进它们的加工性、可塑性、柔韧性、拉伸性的物质。目前商品化的有五百多种，其中以邻苯二甲酸酯类增塑剂的生产和消费量最大，尤其是邻苯二甲酸二辛酯（ＤＯＰ）、邻苯二甲酸二丁酯（ＤＢＰ）等在过去几十年中得到广泛的应用，随着ＤＯＰ在食品、医药工业上的广泛应用，其毒性问题也越来越受到人们的重视。

柠檬酸三丁酯（ＴＢＣ）具有无毒、生物降解性好、挥发性小、抗细菌和增塑效率高等优点，被美国食品药品监督管理局（ＦＤＡ）认为是最安全的增塑剂之一，并被ＦＤＡ批准为无毒增塑剂，安全地应用于食品包装、饮料瓶瓶塞、瓶装食品的密封圈、医疗器具、儿童玩具及个人卫生用品等制品。

酯化催化剂是柠檬酸酯类增塑剂的核心技术，非硫酸催化剂是当前比较活跃的研究领域，最新的报道中，研究人员将酸性树脂、有机锡化合物、稀土固体超强酸、路易斯酸等催化剂不断用于ＴＢＣ的合成中，均取得了较好的产率。路易斯酸催化剂因活性高、选择性好、反应条件温和而受到人们重视，但普通路易斯酸在水中不稳定，易与水反应而失活，路易斯酸与表面活性剂结合而形成的盐由于其不易发生水解而称之为绿色路易斯酸，它在有机合成中的催化作用受到越来越多的重视。本研究考察了以十二烷基磺酸镧为催化剂，一水合柠檬酸和正丁醇为原料合成柠檬酸三丁酯，并探讨了最佳反应条件。

１实验

１．１反应原理

柠檬酸与正丁醇反应合成ＴＢＣ为典型的酯化反应机理，如Ｅｑ．１所示。

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