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三氟乙酸在试验中的常见作用

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毛绪寰 2021-05-24 15:33 评论( 0 ) 浏览( 2531 )

三氟乙酸(TFA)是一类实验室较常用的有机酸,鉴于羧基的邻位碳上连有3个较为强的电负性基团氟原子,使羧酸根的亲核性大幅减低,因而三氟乙酸较常用来作溶剂,来探究反应的溶剂效用。三氟乙酸的沸点较为低,挥发性好,而且酸性强,因而它能够催化许多酸催化的化学反应,而且后处理较为简单,能够运用减压蒸馏而去除。此外,三氟乙酸能够参与氧化反应、还原反应、重排反应和去保护基团等。

一、催化重排反应

三氟乙酸可做为许多重排反应的催化剂,比如,它能够催化环氧化合物的开环、Cope重排等化学反应。

二、引入三氟甲基

三氟甲基是亲脂性好,电负性强的基团,它在生物活性分子中具有特殊的作用。运用三氟乙酸能够在某些化合物分子中引入三氟甲基。

三、羧酸酯的合成

三氟乙酸酐与过氧化氢反应转化成过氧三氟乙酸,运用它能够使某些产生Baeyer-Villiger氧化反应,转化成相应的羧酸酯。

四、去保护试剂

在有机反应中,为了选择性地使某一反应进行,而保留其它较为活泼的化学基团(如氨基、羟基等),常常需要运用某些保护基团对其进行保护。三氟乙酸能够较为方便地脱去氨基、羟基的保护基团,比如,N-苄氧羰基、N-甲氧甲基、N-叔丁氧羰基、O-叔丁氧羰基、N-苄氧甲基等。

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